Nella pergamena in cui appare per la prima volta (anno domini 862), il nostro toponimo è di difficile lettura. Alcuni studiosi lo interpretano come Iseli, altri come Iscli. “Ciò comunque cambia ben poco circa il fatto che è la caratteristica di essere contornato dalle acque a determinare il nome del lugo”. Infatti Iseli deriva, in documenti anteriori al XII secolo, dal latino Insula e significa isola, cioè “terra circondata da acque o un terreno acquitrinoso”. Sembrerebbe comunque che l’etimo più verosimile sia Iscli, come confermerebbero tutti i documenti dal XII secolo in poi, che riportano la voce Ischia.

Nello stemma domina un albero ben piantato sul terreno e deve essere interpretato come: “l’albero generico sta a significare la concordia della patria, nell’esercito, nella famiglia, poichè i vari rami vengono all’unico tronco”

Nel territorio che si sviluppa attorno al centro di Istia d’Ombrone sono stati rinvenuti reperti riconducibili ad un antico insediamento abitativo di epoca etrusca nella località di Poggio Cavallo.

Anche in epoca romana l’area risultava abitata, come testimoniano alcuni materiali edilizi riutilizzati in epoche successive per la costruzione delle mura di Istia d’Ombrone; in quel periodo vi era anche una rete viaria che attraversava il territorio mettendolo in comunicazione con il Lago Prile e con l’entroterra.

Il centro di Istia d’Ombrone sorse invece come insediamento fortificato lungo la Valle dell’Ombrone e fu possesso dall’862 dei vescovi di Roselle, che vi ebbero diritti feudali con il titolo di conti e vi stabilirono una residenza. Passò in seguito alla famiglia Aldobrandeschi, divenendo nel 1226 un libero Comune con l’approvazione del relativo statuto; nel 1274 fu assegnato alla Contea di Santa Fiora al momento della spartizione dei beni e dei territori controllati dalla famiglia Aldobrandeschi. In epoca medievale il centro divenne anche sede di una residenza vescovile, dopo il passaggio della diocesi da Roselle a Grosseto.

Nel corso del Trecento passò sotto il controllo dei Senesi, subendo un gravissimo calo demografico tra il 1331 e il 1353, anche a causa della diffusione della Yersinia pestis che avvenne proprio nella parte finale di quel periodo. Nel Quattrocento Istia era divenuto un feudo della famiglia Piccolomini, pur continuando a mantenere lo status di libero Comune ed avendo un ampio grado di autonomia all’interno della Repubblica di Siena.

A seguito della definitiva caduta politica di Siena, Istia d’Ombrone entrò a far parte del Granducato di Toscana poco dopo la metà del Cinquecento. In seguito vi fu un altro calo demografico che venne arginato soltanto del corso del Settecento, a seguito dell’inizio delle opere di bonifica volute dai Lorena.

Le mura di Istia d’Ombrone furono costruite, in più fasi, durante il periodo medievale. Una prima cinta muraria fu costruita quasi certamente tra il IX e il X secolo a protezione dell’area sommitale del borgo, dove sorgeva l’area signorile che comprendeva, tra l’altro, una residenza dei vescovi di Roselle. Leggermente successiva fu la costruzione del proseguimento di questa cinta primordiale, a racchiudere anche le abitazioni più antiche inizialmente sguarnite di difesa. Una seconda cinta muraria fu aggiunta in epoca bassomedievale a delimitare l’intero nucleo abitato che, nel frattempo, si era allargato verso la parte inferiore; la nuova cerchia muraria assunse una forma di poligono irregolare. Nel corso dei secoli successivi le due cinte murarie hanno subito varie modifiche, a seguito di variazioni urbanistiche che hanno interessato varie parti dell’abitato. Recenti interventi di restauro hanno permesso di recuperare i tratti di mura rimasti. Le Mura sono ancora distinguibili nelle due distinte cerchie, interna ed esterna. La cinta muraria interna, di forma quadrangolare, è ravvisabile in alcuni suoi tratti lungo la via di Mezzo, dove è stata in larga parte incorporata nelle pareti esterne degli edifici che vi si affacciano; solo in prossimità dell’area che delimitava la residenza vescovile si ritrovano alcuni tratti di cortina sotto forma di ruderi. La cinta muraria esterna, caratterizzata dalla forma di un poligono irregolare, delimita interamente il centro storico di Istia d’Ombrone. Lungo il lato occidentale sono visibili vari tratti di cortina che, in altri punti, risulta invece incorporata nelle pareti esterne di alcuni fabbricati.
Lungo le mura esterne vi si aprono due porte, una a nord e una a sud.

La struttura fu realizzata in epoca medievale, quasi certamente attorno al XII secolo, durante l’espansione del centro storico con la costruzione della cinta muraria esterna (quella interna nella parte più alta è databile IX-X secolo). Nel corso del Quattrocento, gran parte delle mura di Istia d’Ombrone furono incorporate nei nuovi edifici in fase di costruzione; proprio in questo periodo, la torre con la Porta Grossetana si trovò addossata su un lato al Palazzo di Giustizia. Nei secoli successivi, il dilagare della malaria determinò un progressivo abbandono del borgo che arrivò a contare soltanto poche decine di abitanti durante la stagione invernale (durante l’estate il centro era praticamente spopolato). Tutto ciò determinò un inevitabile deterioramento del patrimonio architettonico, il cui recupero ebbe inizio soltanto a partire dalla fine dell’Ottocento. Ciò nonostante, la fortificazione risultava essere ben conservata. Durante il secolo scorso, alcuni interventi di restauro hanno permesso di mantenere la porta e la torre in ottime condizioni di conservazione. Porta Grossetana si apre alla base dell’omonima torre, originariamente situata lungo le mura medievali di Istia d’Ombrone. La torre è costituita rivestita in pietra nella parte inferiore, dove si apre la porta ad arco tondo, mentre si presenta in laterizio nella parte superiore. Guardando la struttura dal lato esterno, risulta addossata sul lato sinistro alla parete laterale del quattrocentesco Palazzo di Giustizia. La parte alta della torre è coronata da una serie di Archetti pensili racchiusi da mensole dove poggia la merlatura sommitale, sopra la quale si eleva una torretta campanaria sullo stesso lato del Palazzo di Giustizia.

La porta senese fu costruita nel corso del XII secolo assieme alla torre nella quale risultava incorporata. Nel corso dei secoli, la struttura ha subito alcuni interventi di modifica, con la probabile aggiunta degli archi superiori durante la dominazione senese. Tuttavia, l’abbandono del paese susseguente al dilagare della malaria ha determinato un inesorabile degrado, sia per la cinta muraria che per la porta stessa, la quale è giunta ai giorni nostri in cattivo stato di conservazione. Porta Senese di Istia d’Ombrone, denominata anche Portaccia per lo stato di conservazione, si presenta sotto forma di un imponente rudere che emerge addossato alle mura in pietra. La struttura è interamente rivestita in laterizio, con una doppia porta che presenta un arco ribassato sul lato interno ed uno tondo all’esterno; al di sopra, si apre un doppio arco ribassato su entrambi i lati. La parte alta termina proprio sopra il doppio arco superiore, priva di coronamenti. L’attuale aspetto del rudere lascia immaginare la presenza originaria di una merlatura sommitale oramai perduta.

Il palazzo di giustizia fu costruito nel corso del Quattrocento, quando il paese era sotto la giurisdizione della Repubblica di Siena, inglobando nella parete esterna un tratto della cinta muraria di Istia d’Ombrone. L’edificio divenne sede del Podestà e centro dell’amministrazione cittadina, ed è ricordato come il principale edificio pubblico in vari documenti di epoche diverse. Il fabbricato fu ristrutturato nel corso del Seicento, ma ciò non evitò all’edificio il degrado dei secoli successivi dovuto allo spopolamento del centro a causa della malaria. Tra la fine dell’Ottocento e gli inizi del secolo scorso, una serie di interventi hanno permesso di salvare la costruzione, in stato di conservazione non buono, da eventuali demolizioni. Il risultato fu una parziale alterazione degli originari elementi stilistici e la suddivisione dell’antico palazzo in più unità abitative. Il Palazzo di Giustizia di Istia d’Ombrone, addossato su un lato alla Porta Grossetana, presenta strutture murarie in pietra, con alcune finestre che si aprono su più livelli. La facciata esterna presenta nella parte alta sotto il tetto un caratteristico loggiato a sei ordini.

Lo Spedale dei Battenti era un edificio assistenziale situato nel centro storico di Istia d’Ombrone, frazione del comune di Grosseto. La sua ubicazione è all’interno delle mura di Istia d’Ombrone, poco a ovest del Palazzo di Giustizia, tra Piazza Ombrone e il vicolo dei Battenti. L’istituzione sorse nel 1321 per dare assistenza ai bisognosi, risultando fin dagli albori alle dipendenze di Siena, città che controllava in quell’epoca l’intero centro storico e gran parte del territorio. Inizialmente intitolato a San Bernardino, gli venne conferita la nuova denominazione nel 1498, quando risultava gestito autonomamente dalla Compagnia dei Battenti. Lo spedale continuò a svolgere per vari secoli le sue funzioni di assistenza e ricovero per i più bisognosi e per i malati. Nel 1752 la struttura passò allo Spedale di Santa Maria della Scala di Siena, sotto la cui giurisdizione proseguì la sua attività fino alla fine del Settecento, periodo in cui fu decisa la definitiva soppressione dai granduchi di Lorena. Dello Spedale dei Battenti è stata facilmente identificata la sua ubicazione e ricostruita la sua storia grazie a numerosi documenti e manoscritti storici e alla cartografia d’epoca. Tuttavia, dopo la sua soppressione, il fabbricato fu venduto a privati e adibito ad uso abitativo, con gli interventi di ristrutturazione susseguenti che hanno di fatto completamente modificato l’aspetto architettonico originario.

Il Palazzo Vescovile, noto anche come Cassero Senese, era un edificio situato nel centro storico di Istia d’Ombrone, frazione del comune di Grosseto. La sua ubicazione era di fronte al fianco sinistro della chiesa di San Salvatore. Il palazzo fu costruito in epoca medievale, più precisamente nella prima metà del Duecento, come luogo di residenza temporanea per i vescovi della diocesi di Grosseto. Con il passaggio di Istia d’Ombrone sotto il controllo di Siena, la struttura architettonica fu trasformata in cassero con l’edificazione di una possente torre a pianta quadrata. Il luogo veniva da allora utilizzato in modo promiscuo, sia come residenza vescovile (funzione originaria) che come struttura difensiva. Rimane tuttora incerto il periodo in cui il complesso fu abbandonato, risultando tuttavia ancora in funzione in epoca rinascimentale. Attorno alla metà del Settecento l’intera struttura architettonica risultava già in rovina, con gli ultimi ruderi rimasti in piedi fino ai primi decenni del Novecento. Del Palazzo Vescovile, di cui si sono quasi interamente perse le tracce, è stata facilmente identificabile l’ubicazione grazie ai numerosi documenti storici, alla cartografia d’epoca e alla presenza dei ruderi agli inizi del secolo scorso. Il complesso architettonico era preceduto su un lato da una cortina muraria, ove si apriva una porta ad arco tondo che immetteva in una corte interna, attorno alla quale si articolava il complesso edilizio costituito da tre corpi di fabbrica a pianta rettangolare addossati tra loro e disposti ad U. Tra di essi si elevava la torre quadrata del cassero. Le strutture murarie dell’intero complesso architettonico si presentavano interamente rivestite in pietra, con gli archi ribassati delle finestre rifiniti in laterizio.

La chiesa fu costruita nel corso del XII secolo e vi sono documenti che attestano il passaggio dei Templari da Istia; a partire dal XIII secolo ha subito una serie di interventi di ristrutturazione. Tra questi, sono da segnalare i restauri avvenuti in più riprese tra la fine del Trecento e il Quattrocento, che hanno conferito in larga parte l’aspetto attuale all’edificio religioso. Nella prima metà del secolo scorso, venne completamente rifatta la facciata in stile neoromanico. La Chiesa di San Salvatore a Istia d’Ombrone si caratterizza per le strutture murarie completamente rivestite in laterizio; il campanile a torre, con base a scarpa, è situato all’estremità posteriore sinistra e si presenta interamente intonacato. La facciata si presenta a capanna, il portale centrale, preceduto da una coppia di gradini, è munito di architrave in travertino e sormontato da un arco a tutto sesto poggiante su una cordonatura che attraversa trasversalmente l’intera parete; sopra di esso, si apre un oculo. Da ciascuna delle due sommità laterali della facciata si eleva un pinnacolo poggiante su un contrafforte angolare. Nella parte bassa a sinistra, è inserito uno stemma gentilizio. L’interno, a navata unica, è illuminato da 4 monofore con arco a tutto sesto e custodisce alcune pregevoli opere d’arte. Tra esse, spiccano una statua lignea in noce di inizio Quattrocento di Domenico di Niccolò raffigurante la Madonna in trono col Bambino, una tavola rinascimentale di Giovanni di Paolo raffigurante la Madonna col Bambino, una tavola del 1528 di Vincenzo Tamagni raffigurante l’Incontro di Sant’Anna e San Gioacchino alla Porta Aurea. Tra le altre opere, sono da segnalare un frammento di affresco tardomedievale, un capitello coevo riutilizzato come acquasantiera, una tela seicentesca raffigurante la Madonna col Bambino e santi e un Crocifisso ligneo del Settecento dietro l’altare maggiore.

La “chiesina”, così chiamata dali abitanti di Istia, inizialmente intitolata a Santo Stefano, fu costruita in epoca medievale, quasi certamente nel corso del XII secolo, fuori dalla cerchia muraria di Istia d’Ombrone, proprio di fronte alla Porta Grossetana. La sua esistenza è attestata nelle Rationes Decimarum del tardo Duecento e degli inizi del Trecento. Nelle epoche successive, l’edificio religioso ha subito vari interventi di ristrutturazione che hanno modificato profondamente gli originari elementi stilistici romanici. Una serie di restauri furono effettuati tra il Cinquecento e il Seicento, epoca in cui la chiesa fu dedicata a San Sebastiano. Nei secoli successivi, l’edificio religioso ha conosciuto vari periodi di declino, l’ultimo dei quali protrattosi fino al tardo Ottocento, quando hanno avuto inizio i primi lavori di restauro. Dal 1882 fu la chiesa di riferimento per la locale Confraternita della Misericordia, che poi cessò le sue attività durante il secolo scorso. Ulteriori interventi di restauro effettuati tra la fine degli anni novanta e i primi anni del nuovo millennio hanno permesso di recuperare la chiesa riportandola agli antichi splendori. La Chiesa di San Sebastiano a Istia d’Ombrone presenta una semplice facciata intonacata con portale architravato, sul quale poggia un arco a tutto sesto; al di sopra, si apre un caratteristico rosone a raggiera. La facciata culmina alla sommità con due pinnacoli laterali, mentre nella parte posteriore della chiesa si eleva un piccolo campanile a vela. L’interno si presenta a navata unica.